Trước 2000

Hầu hết các vai diễn đầu tiên của Hilary đều là những vai nhỏ. Khởi đầu là sự xuất hiện trong bộ phim True Women (1997) của hãng Hallmark Entertainment và phim Playing by Heart (1998). Sau đó Hil được nhận vai Wendy trong phim Casper Meets Wendy. Với nhiều vai diễn khác, Hilary nhận được giải thưởng Best Performance in a TV Movie or Pilot (nữ diễn viên phụ)

Lizzie McGuire

Quản lý và mẹ Hilary đã khích lệ cô thử vai trong bộ phim hài gia đình Lizzie McGuire. Hilary được chọn cho vai chính. Kể từ đây Hilary bắt đầu nổi tiếng, phim Lizzie McGuire có tới 2,3 triệu người xem mỗi tập.